Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Кот, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, надеясь обрести покой и завязать с криминальным прошлым, однако быстро понимает, что старые привычки и связи не отпускают так просто. Его семья — жена и дочь, которые за годы его отсутствия научились жить без него, с недоверием и опаской встречают его возвращение. Егор сталкивается с суровой реальностью: его репутация «вора в законе» притягивает старые проблемы, а местные криминальные авторитеты, включая его бывших подельников, видят в нем либо угрозу, либо инструмент для решения своих вопросов. Он изо всех сил старается быть примерным семьянином и найти легальную работу, но каждая попытка встать на путь исправления наталкивается на стену непонимания, страха и агрессии как со стороны бывшего окружения, так и со стороны правоохранительных органов, которые не верят в его перевоспитание. Его прошлое, как тень, преследует его, постоянно подвергая опасности его и без того хрупкие отношения с семьей, вынуждая снова и снова делать сложный моральный выбор между спокойной жизнью и старыми законами улиц. Основной конфликт сезона строится на попытках Егора защитить свою семью от последствий своего же прошлого, одновременно пытаясь доказать им и самому себе, что он способен измениться. Ситуация усугубляется, когда в город возвращается его бывший друг и соучастник, а ныне — могущественный и безжалостный криминальный босс, который вовлекает Егора в опасную игру, ставя под удар все, что для него дорого. Егор оказывается зажат между молотом и наковальней: с одной стороны — его старые «друзья», требующие верности и соблюдения воровских понятий, с другой — семья, которая ждет от него ответственности и защиты, но не хочет мириться с его методами. Постоянное давление, угрозы и провокации заставляют его применять старые навыки выживания, что отдаляет его от семьи, но является единственным способом противостоять надвигающемуся хаосу. Каждая серия — это новый виток напряженности, новое испытание на прочность его принципов и желания начать все с чистого листа, где ценой ошибки может стать жизнь близких ему людей. Сюжет держит в напряжении, плавно подводя к кульминации, где Егору предстоит окончательно решить, кто он есть на самом деле: бывший преступник, обреченный на свою судьбу, или человек, способный разорвать порочный круг и ценой невероятных потерь отстоять свое право на будущее.