События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь, полная скучных уроков и домашних заданий, кажется ему невыносимо серой. Его главная мечта — поскорее повзрослеть, чтобы наконец-то избавиться от надоевшей школьной рутины и обрести долгожданную свободу. Однако судьба преподносит ему неожиданный сюрприз, кардинально меняющий всё его восприятие мира, — первую влюблённость. Объектом его внезапно вспыхнувших чувств становится одноклассница Маша, девочка, которая кажется ему существом с другой планеты, недосягаемым и прекрасным. Эта новая, доселе неведомая эмоция полностью переворачивает его привычное существование с ног на голову, превращая жизнь в череду комичных, нелепых и порой даже отчаянных попыток обратить на себя внимание избранницы. Иван, никогда ранее не сталкивавшийся с подобными переживаниями, пускается во все тяжкие: он сочиняет крайне неудачные стихи, попадает в курьёзные ситуации из-за своей рассеянности и даже пытается геройствовать самыми абсурдными способами, лишь бы завоевать сердце Маши, постоянно попадая впросак и становясь причиной всеобщего смеха. Всё это время Иван ведёт ожесточённую борьбу не только с внешними обстоятельствами и собственными страхами, но и с внутренним конфликтом, ведь его мальчишеское бравадство и желание казаться взрослым постоянно вступают в противоречие с робостью и нежностью, которые он испытывает. Каждая его новая затея, призванная продемонстрировать его "взрослость" и "крутость", оборачивается очередным провалом, заставляя его усомниться в правильности своего пути. Постепенно, через череду неудач и разочарований, он начинает понимать, что взросление — это вовсе не побег от школы и обязанностей, а нечто гораздо более сложное и важное. Настоящее взросление кроется в умении брать на себя ответственность, быть искренним и не бояться проявлять свои настоящие чувства, даже если для этого нужно показаться уязвимым. Кульминацией этой внутренней трансформации становится тот самый долгожданный и волнительный первый поцелуй, который оказывается не просто достижением заветной цели, а символом начала нового этапа в его жизни. Этот миг становится для Ивана настоящим откровением, заставляя его осознать, что самые ценные моменты жизни происходят не в мечтах о будущем, а здесь и сейчас, в умении ценить простые радости, дружбу и это трепетное, ни с чем не сравнимое чувство первой любви, которое навсегда останется в его памяти как самый яркий и трогательный эпизод детства.